La historia de Valdastillas se remonta al siglo XII ya que sus orígenes están estrechamente ligados a Ojalvo, una de las aldeas medievales desaparecidas en la comarca que también explica el nacimiento de la cercana Rebollar, ubicada en la solana de la sierra, al contrario que Valdastillas, que se halla en la umbría.

Se dice que hasta el lugar que hoy conocemos como Valdastillas acudían los antiguos vecinos de Ojalvo a recoger las astillas y leños para calentarse en invierno. De ahí el nombre del pueblo, “Valle de Astillas”.

Aquellos primeros moradores comenzaron a fabricar chozos que usaban de manera ocasional para resguardarse y pernoctar hasta que finalmente se establecieron en viviendas estables y duraderas. El nacimiento de Valdastillas como tal se inició a finales del siglo XIV y alrededor del año 1.500 ya aparece registrado con su nombre actual. A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye como municipio constitucional integrado en el Partido Judicial de Plasencia. Ya en la primera mitad del siglo XX disminuye su término municipal al quedar independizado de Rebollar.

En la actualidad, Valdastillas es un pueblo acogedor y abierto al turismo. Uno de los reclamos más atractivos para conocer el Valle del Jerte en todo su esplendor y en cualquier época del año.